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La chimica dei parassiti delle formiche
Claudio Della Volpe
Abbiamo parlato della pruina della frutta in un recente post e abbiamo anche detto che questo tipo di ricopertura è presente anche in alcuni insetti.
In questo post parleremo di un caso molto interessante di ricopertura chimica in un insetto che sfrutta le formiche, un loro parassita obbligato e vedremo che problemi ha questa strategia evoluzionistica che ha una incredibile base chimica.
Inoltre avremo l’occasione di parlare di una ingegnosissima tecnica di analisi la microestrazione in fase solida (SPME) una tecnica di preparazione del campione “solvent-free” (senza solventi) rapida, sensibile e versatile, utilizzata per concentrare composti volatili e semivolatili da matrici solide, liquide o gassose.
E termineremo con un riferimento letterario e logico.
I mirmecofili sono insetti che vivono a stretto contatto con le società delle formiche; il loro tipo di rapporto è complesso da esprimere; in origine erano in molti casi dei predatori liberi che si sono poi evoluti in simbionti obbligati o anche in parassiti delle formiche.
L’articolo che sto citando, comparso su Cell, racconta questa complessa storia.
La famiglia interessata sono gli stafilinidi, una famiglia estremamente vasta e diversificata di coleotteri. Molti stafilinidi sono simbionti obbligati, in particolare di formiche (mirmecofili) o termiti. Hanno evoluto relazioni complesse, spesso mimando l’odore o l’aspetto dell’ospite per vivere all’interno dei formicai, dove a volte si nutrono dei resti, delle larve o delle risorse dell’ospite (parassiti sociali), vivendo in una forma di simbiosi in cui l’ospite è danneggiato. In sintesi, mentre la maggioranza è predatrice, gli stafilinidi mostrano una straordinaria plasticità evolutiva che li rende sia parassiti specializzati che complessi simbionti di insetti sociali.
La condizione base per comprendere la questione è di sapere che tutti gli insetti sono coperti con idrocarburi cuticolari che agiscono come una barriera contro l’essiccazione dell’organismo. Per comprendere la necessità evolutiva di questa ricopertura occorre riflettere sulle dimensioni degli insetti. In essi il rapporto superficie/volume è molto più alto che per esempio nei mammiferi comuni, per cui tutti i fenomeni chimico-fisici di superficie sono esasperati: la velocità di evaporazione dei liquidi e le forze di tensione superficiale sono due casi comuni.
Questi due ultimi fenomeni interagiscono in modo complesso:
Gli idrocarburi cuticolari più lunghi sono più idrofobici e resistono meglio alle alte temperature; tuttavia la loro dimensione e omogeneità riduce il contenuto informativo specifico, come mostrato nella figura qui riportata: potenza della chimica-fisica!
Ci sono diversi tipi di molecole in ogni specie (lunghezze di catena da C23 a C37), con differenti strutture. Le diverse miscele di idrocarburi cuticolari sono in grado di riflettere le variazioni in età riproduttiva, fisiologia, genotipo tra gli individui in tutti gli insetti.
In particolare gli idrocarburi cuticolari delle formiche (CHC) sono uno strato complesso di lipidi a catena lunga che ricopre l’esoscheletro, sempre con le funzioni principali di prevenire l’essiccamento e facilitare la comunicazione chimica. Questi composti agiscono come un “odore di colonia” per il riconoscimento dei compagni di nido, consentendo alle formiche di distinguere i propri simili dai non simili e di regolare comportamenti sociali come l’aggressività.
Gli aspetti chiave degli idrocarburi cuticolari nelle formiche includono:
• Composizione e diversità: le formiche hanno profili CHC diversi, con individui che spesso possiedono oltre 100 molecole di idrocarburi diverse (alcani, alcheni, alcani ramificati con metili).
• Funzioni: oltre all’impermeabilità, i CHC codificano informazioni su casta, fertilità, età e salute. Sono fondamentali per distinguere tra operaie e regine.
• Riconoscimento dei compagni di nido: la miscela di CHC è spesso omogeneizzata all’interno di una colonia attraverso la pulizia sociale e lo scambio, creando un odore specifico.
• Adattamento ambientale: le formiche possono regolare i loro profili CHC in base alla temperatura, con temperature più elevate che richiedono potenzialmente composti diversi, meno volatili o più compatti per mantenere la barriera contro l’essiccamento.
• Significato evolutivo: i profili CHC sono spesso ereditari e variano in modo significativo tra le popolazioni, influenzando la speciazione e consentendo la specializzazione in nicchie ecologiche.
Queste firme chimiche consentono interazioni sociali complesse e vengono utilizzate per distinguere i compagni di nido, riducendo, ad esempio, i combattimenti territoriali tra i membri della stessa colonia.
L’articolo di Cell racconta una storia incredibile ed affascinante basata su questo contesto dedicata alle aleocarine, una sottofamiglia degli stafilinidi, con migliaia di specie appartenenti.
In figura una Aleocarina ed una formica probabilmente impegnate nel cosiddetto allogrooming
L’aleocarina è sopra, il coleottero Sceptobius lativentris (volgarmente detto stealth beetle, il coleottero fantasma) che entra nelle colonie della formica del velluto (Liometopum occidentale) sotto, copiandone l’odore.
Ma come lo copia? Non ha il suo? E proprio qua sta il trucco!
Lo Sceptobius adulto riduce la propria firma chimica inibendo la sintesi dei suoi idrocarburi cuticolari e si presenta quasi “senza identità”, il tempo guadagnato serve per arrivare a contatto stretto con le formiche, con grave rischio, perché senza protezione cerosa cresce il rischio di disidratazione. Arrivato a contatto con la formica tramite il grooming ravvicinato, lo stesso tipo di attività di pulizia che conosciamo bene nei primati, nelle scimmie per esempio o in noi stessi il coleottero trasferisce su di sé gli idrocarburi cuticolari delle formiche.
Questo mi fa venire in testa un proverbio napoletano: quanno o ‘diavolo ti accarezza, vo’ l’anema! (Ovviamente vale anche per i comportamenti di Elaine Maxwell.)
Notate una cosa importante che riprenderemo fra un momento: come fa lo Sceptobius a rubare gli idrocarburi non suoi? Durate il grooming gli rimangono sui peli! usa i suoi peli per graffiare lo strato esterno della formica.
In questo modo ruba l’identità della formica e può entrare indenne nel formicaio, dove si nutre di uova, di pupe e di resti che potrebbero marcire in genere; e forse quest’ultimo è l’unico aspetto positivo per la formica implicata, se no si tratterebbe non di simbiosi ma di vero parassitismo.
La storia non è finita qua; c’è un aspetto evolutivo che riprenderemo fra un momento. Ma prima facciamo un link immediato a come noi chimici analizziamo gli idrocarburi cuticolari degli insetti. Facciamo come il coleottero fantasma, graffiamo la superficie degli insetti.
La tecnica principe è la microestrazione in fase solida ( SPME ) utilizzata con successo per esempio sugli idrocarburi della cuticola di individui vivi. Combinato con gas cromatografia, è in grado di analizzare in tempo reale la situazione cuticolare degli insetti in ogni fase della loro vita.
La microestrazione in fase solida (SPME) è una tecnica di preparazione del campione “solvent-free” (senza solventi) rapida, sensibile e versatile, utilizzata per concentrare composti volatili e semivolatili da matrici solide, liquide o gassose. Sfrutta una fibra rivestita di polimero (fase stazionaria) inserita in un ago, che adsorbe o assorbe gli analiti per poi desorbirli termicamente nel gascromatografo (GC). È fondamentale per analisi ambientali, alimentari e cliniche grazie all’integrazione di campionamento e pre-concentrazione in un unico passaggio.
Questa immagine illustra il funzionamento della tecnica SPME:
Non richiede l’uso di solventi organici, riducendo l’impatto ambientale. Può avvenire per Headspace (spazio di testa, per campioni volatili) o Immersione Diretta (per campioni liquidi).Le fibre sono costituite da silice fusa o materiali metallici (SPME Arrow) rivestiti, con spessori che variano in base alla selettività necessaria (es. PDMS, DVB). E’ facilmente automatizzabile con campionatori automatici per GC, migliorando la riproducibilità. Permette l’analisi di diverse matrici, inclusi campioni biologici complessi.
La SPME è un metodo “non esaustivo”, il che significa che estrae solo una parte degli analiti, ma è interamente quantitativo se le condizioni di equilibrio sono mantenute.
Terminiamo con una nota più generale; come vedete nel titolo del lavoro di Cell c’è il riferimento a Catch-22;
Symbiotic entrenchment through ecological Catch-22
Ma di cosa si tratta? Cosa è Catch-22? Ossia Comma 22: vi ricorda qualcosa?
Il termine deriva dal romanzo di Joseph Heller del 1961 “Catch-22”, Comma 22, ambientato durante la Seconda Guerra Mondiale, che descrive un regolamento militare secondo cui un pilota può essere considerato pazzo ed esentato dalle missioni di volo. Tuttavia, chiunque richieda questa esenzione viene automaticamente considerato sano di mente e deve continuare a volare.
Bel dilemma logico non credete?
https://it.wikipedia.org/wiki/Comma_22_(romanzo)
Questo è legato alle conseguenze evoluzionistiche del fenomeno che abbiamo illustrato.
Lo Sceptobius rinuncia alla propria firma superficiale per non essere attaccato dalle formiche, poterle avvicinare e rubargli i loro idrocarburi cuticolari e in questo modo riesce ad entrare nel formicaio; ma deve rinnovare costantemente la provvista di idrocarburi, rubandoli alle formiche che incontra e se non lo fa rischia di “seccarsi” od essere assalito dalle formiche stesse e divorato; un cambiamento evolutivo in direzione esattamente contraria è d’altronde poco probabile , gli toglierebbe comunque il vantaggio di un cibo più facile e dunque il coleottero è in un’impasse evolutiva che ricorda il problema comportamentale di Comma 22.
Concludo con il commento di un amico chimico, di Napoli anche lui, che si è dedicato tutta la vita agli aspetti chimici e biologici del plancton alla Stazione “Anton Dohrn” di Napoli, Maurizio Ribera, con cui condivido in realtà molto più della chimica. Entrambi siamo convinti che la natura sia dialettica e che invece spesso le teorie oggi vincenti (dal darwinismo stretto all’interpretazione di Copenhagen della MQ siano fortemente ideologizzate, stringono sull’albero ma perdono la visione più complessa della foresta della Natura):
La lettura riduzionista di Darwin è che ogni singolo organismo combatte contro tutti per favorire la persistenza del suo genoma. Anche accettando questa visione fortemente antropocentrica, è importante capovolgerla. Cioè i genomi che persistono sono quelli che, in un modo o nell’altro, ‘sopravvivono’. Quindi l’attenzione deve spostarsi sui modi. La selezione naturale non è finalistica, e l’evoluzione è una proprieta’ emergente di interazioni complicate che avvengono tra oggetti che in gran parte (ma questo resta secondo me una cosa da approfondire) variano in maniera stocastica. L’ideologia borghese, (e Darwin in fondo la condivideva) esalta la competizione e concepisce la selezione naturale come uno scontro continuo.
In realta’, come notava Lynn Margulis* salti fondamentali nell’evoluzione sono stati fatti da eventi simbiogenetici.”
*(NdA Lynn Margulis ha sviluppato la teoria della endosimbiosi per lo sviluppo della cellula eucariota ossia l’acquisizione collaborativa degli organelli fondamentali della cellula: mitocondri, cloroplasti e nitroplasti oltre ai perissosomi ed insieme a James Lovelock la teoria di Gaia, il più grande essere vivente della biosfera; ne abbiamo parlato in alcuni post: qui e qui ed anche su CNS)
Consultati:
articolo generale sugli idrocarburi cuticolari degli insetti; da leggere per avere un’idea base
https://www.sbircialanotizia.it/articoli/2026/02/coleottero-agganciato-formica-simbiosi-estrema/
un riassunto divulgativo del testo dell’articolo di Cell
https://www.caltech.edu/about/news/beetles-go-stealth-mode-to-infiltrate-ant-societies
un altro articolo divulgativo sul tema dell’articolo di Cell
https://www.ebsco.com/research-starters/history/catch-22-logic
la storia di Catch-22 considerato come dilemma logico
Photocatalytic valorization of biomass derivatives for fine chemicals and fuels production over halide perovskite catalysts
DOI: 10.1039/D5GC05602K, Tutorial ReviewXin Yang, Lijuan Shen, Min-Quan Yang
This review summarizes recent advances in metal halide perovskite photocatalysts for the valorization of biomass derivatives, highlighting their potential to enable sustainable fine chemicals and fuels production.
The content of this RSS Feed (c) The Royal Society of Chemistry
Mild hydrolysis of PET and electrochemical energy recovery via multifunctional polyoxometalate catalysts
DOI: 10.1039/D5GC04677G, PaperHyeonmyeong Oh, Ye Chan Lee, Inhui Lee, Yuri Choi, Jiyeong Kim, Hyeongoo Kim, Kwang Min Kim, Yoonjeong Jo, Kwangjin An, Tae Hoon Oh, Jungki Ryu
A bifunctional polyoxometalate catalyst enables closed-loop recycling of PET waste into terephthalic acid, while simultaneously converting the ethylene glycol byproduct into sustainable hydrogen or electricity.
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A sustainable biomass adhesive based on a biomimetic “sea-island” structure, featuring boiling water resistance and antibacterial properties
DOI: 10.1039/D5GC05000F, PaperMing Wei, Yijun Zong, Yuyan Jiang, Desen Meng, Liangxian Liu, Shaoliang Xiao, Jian Li
An innovative chitosan-based adhesive featuring a unique “sea-island” structure was developed by combining chitosan with rosin acid emulsion. It significantly enhances boiling water resistance and exceptional antibacterial properties.
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Continuously operated liquid-phase methanol synthesis uncovering the de-/activation pathways of a molecular manganese catalyst system
DOI: 10.1039/D5GC05072C, Paper
Open Access 
  This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.Sebastian Stahl, Lisa Steinwachs, Walter Leitner, Andreas J. VorholtHomogeneously manganese catalyzed methanol synthesis from synthesis gas is achieved under continuous operation with product separation and catalyst recycling via distillation. Molecular deactivation routes are uncovered and effectively counteracted.
The content of this RSS Feed (c) The Royal Society of Chemistry
Green and Efficient Recovery of Mo, Ni, and V from Spent Residue Hydrotreating Catalysts with Deep Eutectic Solvents
DOI: 10.1039/D5GC06009E, PaperXinran Fu, Xiaoning Cao, Ruinian Xu, Ke Xu, Huandi Hou, Zijun Wang, Chengna Dai, Biaohua Chen
Spent residue hydrotreating catalysts represent a valuable secondary source of critical metals such as molybdenum (Mo), nickel (Ni), and vanadium (V). In this study, a series of deep eutectic solvents...
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Machine Learning-Enabled Screening and Experimental Validation of Ionic Liquids for High-efficient Cellulose Dissolution
DOI: 10.1039/D5GC06721A, PaperBocheng Zhao, Zixin Chen, Kunchi Xie, Yuxin Qiu, Zhiwen Qi, Linfeng Lei, Zhen Song
Ionic liquids (ILs) are widely utilized for cellulose dissolution due to their high structural tunability and exceptional capacity to disrupt hydrogen bond networks. However, the hard-to-predict cellulose solubility presents a...
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Industrial waste-derived vanadium recovery for high-performance Na3V2(PO4)2F3@C sodium-ion battery application
DOI: 10.1039/D5GC04396D, PaperHiba Nahi, Elhoucine ELmaataouy, Oumaima Moustakim, Abdelwahed Chari, Mohamed Aqil, Catalin Negrila, Jones Alami, Mouad Dahbi
Recovery of High-purity V2O5 from vanadium spent catalyst via synergistic acidic-reductive leaching system enabled the synthesis of NVPF@C cathode for SIBs, demostrating an environmentally and economically beneficial recycling route.
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Enhanced Depolymerization of Poly(Bisphenol A Carbonate) via Robust Mesoporous CaCO₃/CaTiO₃ Nanocomposites Featuring Synergistic Acid–Base Sites and Oxygen Vacancies
DOI: 10.1039/D6GC00376A, PaperShuoxian Li, Tao Song, Yi Sun, Hongbin Hou, Guangqian Zhu, Liang Wang, Qinggang Wang, Guangqiang Xu
Poly(bisphenol A carbonate) (BPA-PC) exhibits high resistance to natural degradation and releases hazardous bisphenol A (BPA), raising significant environmental and health concerns. Chemical recycling through alcoholysis represents a promising strategy...
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Solvent-Free Synthesis of Renewable FDCA-based Bis-Cyclic Carbonate Using a Metal-Free Heterogeneous Catalyst
DOI: 10.1039/D5GC06663H, Paper
Open Access   This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.Giovanni Berluti, Angelo Scopano, Gabriele Galletti, Edwin Otten, Coralie Jehanno, Paolo P. PescarmonaIn this work, we developed a new, fully renewable catalytic strategy to synthesise an industrially relevant bio-based cyclic carbonate: 2,5-bis-dicarboxyl furan cyclic carbonate (BDFCC). This compound contains two terminal cyclic...
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Upcycling sodium lignosulfonate into a carbon anode with an inorganic-rich interphase by potential regulation for lithium-ion batteries
DOI: 10.1039/D5GC05519A, PaperKuo Li, Shuhao Ruan, Tu Ran, Yawei Li, Bo Li, Xiaofei Yang, Haisong Wang, Yi Cheng
The conversion of industrial lignocellulosic waste into high-valued battery materials is important for sustainable electrochemistry.
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From lignin to single-atom catalysts: advances and perspectives—a review
DOI: 10.1039/D5GC05967D, Tutorial ReviewYifan Meng, Xiaofan Pan, Yuxin Sun, Zhuoheng Wu, Hongyu Jiang, Tianwei Tan
This review summarizes recent advances in lignin-derived single-atom catalysts, highlighting how lignin structure, pretreatment, and coordination chemistry control atomic dispersion, active-site evolution, and catalytic performance.
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Electrochemical cascade of Knoevenagel condensation and reduction: Green strategy for intermolecular C(sp3)-C(sp3) bond formation
DOI: 10.1039/D5GC06350G, PaperOleg V. Bityukov, Andrey S. Kirillov, Fedor A. Litvin, Vera A. Vil', Alexander Olegovich Terent'ev
An intermolecular C(sp3)-C(sp3) coupling of ketones with EWG-activated nitriles proceeding via a combination of Knoevenagel condensation of starting substrates and cathodic reduction of in situ formed alkene has been discovered....
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Unveiling the heterogeneous structure of native lignin in bamboo cell walls via a novel isolation method for high-value applications
DOI: 10.1039/D5GC06627A, PaperCheng-Ye Ma, Qian Sun, Ling-Hua Xu, Haozhi Zhang, Jia-Long Wen, Shumin Yang, Xinge Liu, Tong-Qi Yuan
Elucidating the inherent structural heterogeneity of native lignin in lignocellulosic biomass is critical for advancing precision biorefining strategies. This study presents a novel homogenized enzymatic lignin (HEL) isolation protocol, designed...
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Photocatalytic radical (O)P–P(O) bond formation: access to diphosphine dioxides for thermoset protection
DOI: 10.1039/D5GC07067H, PaperZhi-Cheng Fu, Yu Qin, Hong-Jun Yang, Wen-Li An, Ting Wang, Jin-Ni Deng, Ming-Jun Chen
A photocatalytic radical coupling method synthesizes diphosphine dioxides in high yields on a kilogram scale and uses recyclable catalysts/solvents via filtration. Moreover, it achieves thermoset protection in extreme environments.
To cite this article before page numbers are assigned, use the DOI form of citation above.
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Electrochemical deoxygenation: a green tool for functional molecule diversification – challenges and opportunities
DOI: 10.1039/D5GC05636E, Tutorial Review Tarun, Adrija Ghosh, Debasis Banerjee
This review explores the recent progress (2022–2025) in electrochemical deoxygenation and deoxyfunctionalization of various oxo-chemicals, highlighting their potential for C–C and C–X bond formation toward the synthesis of speciality chemicals.
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Sustainability and economic boundaries of micellar catalysis in fine chemical synthesis
DOI: 10.1039/D5GC05540G, Paper
Open Access   This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence.Mert Can Ince, Gianvito ViléA comparative techno-economic and planetary assessment reveals the current limitations and future sustainability pathways of micellar catalysis across industrial reactions.
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Phase-switchable catalytic system design for the efficient and economical conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural
DOI: 10.1039/D5GC06217A, PaperFangyuan Zhou, Tianyi Long, Yitong Wang, Hongke Zhang, Tiansheng Deng, Bin Yang, Can Yin, Ming Xia, Wanbin Zhu, Hongliang Wang
5-Hydroxymethylfurfural (HMF) is a central platform molecule linking plant biomass to renewable fuels and chemicals, yet its scalable production is hindered by instability and costly separation.
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Bioconversion of ethylene glycol to glycolic acid for waste polyethylene terephthalate upcycling
DOI: 10.1039/D5GC05987A, PaperHaohong Lin, Rong Wang, Canhao Qiu, Xiaoli Zhou, Anming Xu, Xiujuan Qian, Weiliang Dong, Min Jiang
Post-consumer PET is enzymatically depolymerized and upgraded via whole-cell biocatalysis to glycolic acid, enabling low-energy separation and high-value upcycling toward sustainable bio-based plastics.
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Divergent synthesis of unique trifluoromethyl alcohols through Lewis acid-catalyzed anti-Meinwald rearrangement
DOI: 10.1039/D5GC05493A, PaperYu Zhang, Dinggang Wang, Lijun Zhang, Ziyang Qiu, Licheng Zhou, Miaomiao Zhuo, Le Zhang, Dong Lu, Xin Luan, Wei-Dong Zhang
A metal-free, Lewis acid-catalyzed ring-opening of trifluoromethyl epoxides is reported. This divergent method facilitates gram-scale synthesis of pseudo-natural products and late-stage functionalization of drugs with potent antitumor activity.
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